Der Ostberliner Werbefachmann Matthias genießt seinen materiellen Luxus. Nach dem Tod seiner Mutter fliegt er, ihrem letzten Willen folgend, nach Kuba. Er soll auf der der Ernst-Thälmann-Insel ihre Asche verstreuen.

Matthias ist Ostberliner, arbeitet sehr erfolgreich in einer Werbeagentur und genießt sein luxuriöses Singleleben. Als seine Mutter, eine Aussteigerin und überzeugte Kommunistin, plötzlich stirbt, muss er sich seiner Vergangenheit stellen. Mit dem Auftrag, ihre Asche in Kuba zu verstreuen, schickt sie Matthias auf eine Reise in seine Vergangenheit. Die Asche soll er auf Cayo Ernesto Thaelmann, auch Ernesto's Island genannt, verstreuen. Die unbewohnte Insel vor Kuba hatte Fidel Castro einst der DDR geschenkt, und seine Mutter hatte hier gelebt. In Kuba angekommen trifft er auf seine Halbgeschwister und seine ihm unbekannte Familie, mit der Matthias nichts zu tun haben will. Er begegnet einer Liebe, Sofia, mit der er nichts anzufangen weiß, und er verliert einen Freund, den er nicht retten kann. Mit Sofia geht Matthias auf diese kleine Insel, um den Vater zu suchen, den er nie hatte. Als es ihm gelingt, seine Wurzeln zu akzeptieren und sich einzugestehen, dass er nicht der rücksichtslose, selbstgefällige Zyniker ist, den seine Altersgenossen kennen - dass er immer noch andere Werte hat -, erst dann versteht er, was ihm gefehlt hat. Er hatte keine Heimat mehr und muss sich eine neue aufbauen. Kuba steht für den verlorenen Traum, von dem eigentlich jeder träumt: Gemeinschaft, Gleichheit und Menschlichkeit. Und für die Realität, die das alles nicht kennt … "Ernesto's Island" ist ein Roadmovie zu einer vergessenen Insel und eine Liebesgeschichte - und der Wunsch, endlich zu Hause anzukommen. Eine Reise von Kopf zu Herz, in der immer noch die gleiche, unverwüstliche, fröhliche Musikalität des Landes zu spüren ist - mit Amateuraufnahmen Kubas von früher, die vom Regisseur selbst stammen.