Bob ist ein Hund aus New York, der nach einem Schiffbruch auf einer einsamen Insel gestrandet ist. Dort trifft er neue Freunde, doch er kann sich auf das Leben in dem Tropenparadies nicht gewöhnen.

Bob wettet mit Montego um seine Gitarre, dass er es diesmal nach Hause schafft. Doch wie immer geht es schief und Bob ist seine Gitarre los. Um sie wieder zurück zu gewinnen, wettet er nochmal mit Montego, und nochmal...