Boston wurde in den 1970er-Jahren von der Winter Hill Gang beherrscht. Deren Anführer Whitey Bulger war so gefährlich, dass er zusammen mit Osama bin Laden ganz oben auf der "Most Wanted List" stand.

Der Dokumentarfilm verfolgt den Prozess gegen den einstigen Gangsterboss James "Whitey" Bulger im Sommer 2013. Im Fokus stehen dabei die fragwürdigen Beziehungen Bulgers zu den Behörden. Interviews mit Opfern, Hinterbliebenen, Staatsanwälten und Verteidigern, FBI-Agenten und Polizisten liefern Einblick in die Bostoner Mafia der 70er- bis 90er-Jahre. Verstrickungen zwischen Staat und Unterwelt lassen Verantwortliche in schlechtem Licht erscheinen. Die Staatsanwälte beschreiben James "Whitey" Bulger als Hauptverantwortlichen für 30 Jahre Chaos und Mord in Boston. Als Kopf der berüchtigten "Winter Hill Gang" war er so gefährlich, dass er zusammen mit Osama bin Laden ganz oben auf der "Most Wanted List" des FBI stand. Mehr als 25 Jahre lang kontrollierte Whitey das organisierte Verbrechen. Er wurde nicht für das kleinste Vergehen bestraft. Den Ermittlern und Behörden war er immer einen Schritt voraus. Ende 1994 floh James Whitey Bulger aus Boston. Bundespolizisten waren kurz davor, ihn wegen 19 Morden, kriminellen Geschäften und anderen Verbrechen zu verhaften. Er floh, nachdem ihn ein FBI-Agent gewarnt hatte. Bulgers Rolle als FBI-Informant ist zentrales Thema dieses Films und des Prozesses.