Gegen seinen Willen wird Henry in einen Bankraub verwickelt und muss drei Jahre unschuldig hinter Gitter. Wieder auf freiem Fuß, will er den Coup nachholen - die Strafe hat er ja schon verbüßt. Um einen vergessenen Tunnel zu nutzen, der von einem Theatergebäude zum Tresorraum führt, schließt er sich einem Ensemble an, das gerade Tschechow probt. Als er sich in die Hauptdarstellerin verliebt, gerät sein Plan durcheinander.

Henry (Keanu Reeves) ist ein Durchschnittstyp ohne Träume und Ambitionen. Stoisch verrichtet er seinen Job als Kassierer an einer Mautstelle, und mit seiner Frau Debbie (Judy Greer) verbindet ihn nicht mehr viel. Als sein Schulfreund Eddie (Fisher Stevens) ihn darum bittet, einen kranken Mitspieler beim Softball zu vertreten, kann er wieder einmal nicht Nein sagen. Zu spät wird ihm klar, dass er in einen Bankraub verwickelt worden ist. Die Komplizen türmen, doch der unfreiwillige Fluchtwagenfahrer wird gefasst und muss drei Jahre hinter Gitter. Zellengenosse Max (James Caan) rüttelt Henry wach: Nach seiner Entlassung gilt es jenen Raub nachzuholen, für den er unschuldig im Gefängnis saß. Vom Tresorraum der Bank führt ein alter Tunnel aus der Zeit der Prohibition zum angrenzenden Theatergebäude, in dem eine zweitklassige Truppe Tschechows "Der Kirschgarten" probt. Henry übernimmt eine Rolle an der Seite der Hauptdarstellerin Julie (Vera Farmiga) und kann nach den Proben unauffällig den Geheimgang freischaufeln. Der Plan funktioniert perfekt - doch bald werden ihm das Theater und seine Liebe zu Julie wichtiger als der Coup.