Die Gefängnisdirektorin Warden Hartley macht Charlie das Leben zur Hölle. Sie will ihn loswerden und dafür scheint ihr jedes Mittel Recht. Währenddessen wollen Sean und Jordan zusammenziehen.

Als Sean Jordan vorschlägt, bei ihm einzuziehen, hegt diese Zweifel, ob ein Zusammenleben mit dem Womanizer Sean überhaupt funktionieren würde. Sie sieht keine andere Möglichkeit, als heimlich die Privatdetektivin Maggie auf ihn anzusetzen, um herauszufinden, ob Sean hinter ihrem Rücken Augen für andere Frauen hat. Kurz nachdem Sean und Charlie Maggie zufällig in einer Bar kennengelernt haben, findet Charlie heraus, dass es sich bei Maggie um eine Schnüfflerin handelt. Er glaubt jedoch, dass sie auf ihn angesetzt wurde. Da Jen seit Neuestem einen Scheidungsanwalt datet, geht er zunächst davon aus, dass sie dahintersteckt, da sie mehr Unterhalt von ihrem Ex-Mann fordern möchte. Als sich dieser Verdacht nicht bewahrheitet, verdächtigt er die Gefängnisdirektorin Dr. Hartley, da diese immer noch sauer auf ihn ist, nachdem er ausgeplaudert hat, dass sie einmal in einem Porno mitgespielt hat. Charlie hat jedoch keine Beweise für seine Anschuldigungen und macht Maggie ein verlockendes Angebot: Er zahlt ihr das Doppelte, wenn sie von nun an für ihn arbeitet und interessante Informationen über ihre eigentliche Auftragsgeberin sammelt. Charlie stellt Dr. Hartley am darauffolgenden Tag zur Rede und zeigt ihr Bilder, die Maggie für ihn gesammelt hat – doch dummerweise ist auf den Fotos nicht die Direktorin, sondern Jordan zu erkennen, die mitten in der Nacht Büroartikel aus dem Gefängnis stiehlt...