Charlie datet die attraktive Privatdetektivin Maggie, die vor einiger Zeit von Jordan auf Sean angesetzt wurde. Als Jordan von Charlies neuester Flamme erfährt, ist sie sehr sauer.

Nolan weiß nicht, was er mit seinem Leben anfangen soll – bis er erfährt, dass Patrick Lacey einen Job als Akt-Modell verschafft hat und Nolan sich als Künstler versucht. Eigentlich hat er es lediglich darauf abgesehen, Lacey, die er schon seit Jahren anhimmelt, einmal nackt zu sehen, doch während des Kurses kommen bisher unentdeckte Talente ans Licht. Maggie behauptet Charlie gegenüber, im Gegensatz zu Jordan, überhaupt nicht eifersüchtig zu sein und aufgrund ihrer Tätigkeit als Privatdetektivin sofort zu merken, wenn er sie betrügen würde. Die beiden schließen daraufhin eine waghalsige Wette ab: Charlie hat 24 Stunden Zeit, um mit einer fremden Frau in einem Hotelzimmer abzusteigen, mit ihr ein Foto zu schießen und dieses Maggie zukommen zu lassen. Als Charlie am Ende des Tages gewinnt, ist er mächtig stolz darauf, der Klügere zu sein – nichtsahnend, was er mit der Wette in Maggie ausgelöst hat...