Cleveland jr. verliebt sich in eine Mitschülerin und tritt gegen den Hip-Hop-König (Kenny West) von Stoolbend an, um ihr Herz für sich zu gewinnen. Cleveland und Terry verdienen sich währenddessen etwas dazu.

"The Cleveland Show" ist ein Spin-off von der Serie "Family Guy". Die Idee der Zeichentrickserie stammt von Seth McFarlane, Richard Apple und Mike Henry. Letzterer spricht auch die Hauptperson der Serie, Cleveland Brown. In der Serie zieht der gerade geschiedene Cleveland zusammen mit seinem Sohn Cleveland Junior in seine alte Heimatstadt Stoolbend, die in Virginia liegt. Zufällig trifft er dort auf seine ehemalige Geliebte Donna Tubbs, die ebenfalls geschieden ist und mit ihren beiden Kindern Rallo und Roberta zusammenlebt. Da sich ihre Gefühle füreinander nicht verändert haben, ziehen sie kurzerhand zusammen und heiraten.