Ein geplanter Hawaii-Urlaub von Captain Stottlemeyer und seiner Freundin Linda wird durch den Mord an Lindas Geschäftspartner abrupt unterbrochen. Bei der Untersuchung des Falls kommt Monk zu der Überzeugung, dass Linda die Täterin ist. Diese Vermutung führt zu einem Bruch in der Freundschaft mit Captain Stottlemeyer, woraufhin Monk die Beweise auf eigene Faust sucht. Trotz eines Alibis für Linda setzt Monk seine Ermittlungen fort, da er von deren Schuld überzeugt ist und dabei auch vor riskanten Aktionen nicht zurückschreckt.