Wieder mal haben die Simpsons eine Reise gewonnen! Weil Homer aber zu geizig für die Flughafengebühren ist, müssen sie mit dem Güterzug fahren. Unterwegs treffen sie einen Landstreicher.

Wieder einmal haben die Simpsons bei einem Preisausschreiben eine Reise gewonnen! Weil aber Homer zu geizig für die Flughafengebühren ist, muss die Familie mit dem Güterzug nach Delaware fahren. Unterwegs treffen sie einen Landstreicher, der ihnen drei ganz unglaubliche Geschichten erzählt. Obwohl sich diese Geschichten vor mehreren hundert Jahren zugetragen haben sollen, kommen immer die Simpsons darin vor. Aus der unbequemen Reise wird ein ziemlich spannendes Abenteuer ...

Die Simpsons sind alles andere als perfekt. Vielleicht hat die Zeichentrickfamilie gerade deshalb innerhalb kürzester Zeit für erstaunliche Einschaltquoten gesorgt. Homer, Marge, Sohn Bart und die Töchter Lisa und Maggie müssen sich mit denselben Problemen herumschlagen wie viele Zuschauer: Umweltkatastrophen, Schulsorgen, Arbeitslosigkeit und Schulden. Die Serie zeichnet sich durch sarkastischen Humor aus und übt frech Kritik am - ach so schönen - "American Way of Life."