Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern, wie er 2005 ihre Mutter kennenlernte. Damals war Ted 27 Jahre alt und fand, es sei an der Zeit, sein Leben in den Griff zu bekommen.

Die Beziehung von Ted und Victoria könnte nicht besser laufen. Als Victoria das Angebot erhält, eine Ausbildung in Deutschland zu absolvieren, ist guter Rat teuer. Eine Fernbeziehung kommt für beide nicht in Frage, sodass Victoria vor einer schwierigen Entscheidung steht. Indes wollen Lily und Marshall den großen Schritt wagen und machen sich getrennt voneinander auf die Suche nach dem passenden Outfit für ihre Hochzeit.