"Jetsetter" Hubertus von Hohenlohe führt durch die spannendsten Städte der Welt - diesmal: "The windy city" Chicago.

In der Stadt der Wolkenkratzer trifft Hubertus Star-Architekt Helmut Jahn, der mit seinen Bauten das Gesicht der Stadt verändert hat. Er besucht Ikram Goldman in Chicagos Fashionzentrale und lässt sich von Hutmacher Graham Thompson erklären, warum Hollywood-Star Johnny Depp nur ihn an seine Hüte lässt. Mit Foodkritiker Steve Dolinksy erkundet er den Chicago-Taste und im Jazz-Club Green Mill wandelt der Prinz auf den Spuren von Al Capone.