Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben in New York Revue passieren.

Die Beziehung von Ted und Victoria könnte nicht besser laufen. Als Victoria das Angebot erhält, eine Ausbildung in Deutschland zu absolvieren, ist guter Rat teuer. Eine Fernbeziehung kommt für beide nicht in Frage, sodass Victoria vor einer schwierigen Entscheidung steht. Indes wollen Lily und Marshall den großen Schritt wagen und machen sich getrennt voneinander auf die Suche nach dem passenden Outfit für ihre Hochzeit.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.