Sechs Jahre nach dem Tode seiner geliebten Frau, erzählt Ted den Kindern, wie er ihre Mama kennengelernt hat. Außerdem bittet er sie um Erlaubnis, mit einer alten Freundin auszugehen.

Lily ist zufrieden: Nachdem alle Hürden genommen und alle Zweifel beseitigt wurden, sind Barney und Robin endlich tatsächlich verheiratet. Auf der Hochzeitsfeier lernt auch Ted eine Frau kennen, die ihn nicht mehr loslässt. Zunächst aber ist er noch zu sehr mit sich selbst beschäftigt, um sie zu bemerken. Der Abschied von seinen New Yorker Freunden fällt Ted schwerer als gedacht. Mutterseelenallein wartet er im strömenden Regen auf seinen Zug nach Chicago, während das Schicksal seinen Lauf nimmt.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.