Für seinen Freund Nick (Kevin James) würde Ronny (Vince Vaughn) durchs Feuer gehen. In einer ähnlich unangenehmen Situation findet Ronny sich wieder, als er zum unfreiwilligen Zeugen eines Fehltritts von Nicks Ehefrau Geneva (Winona Ryder) wird. Nick behauptet stets, Geneva, mit der er in harmonischer Ehe lebt, durch und durch zu kennen. Dass dem nicht so ist, erfährt Ronny, als er Geneva mit einem tätowierten und durchtrainierten Frauenhelden (Channing Tatum) beobachtet. Ronny steckt in der Klemme. Soll er seinen besten Freund im Glauben einer glücklichen Beziehung belassen? Wie lässt sich Nick die unerfreuliche Wahrheit eröffnen - und wann? Die beiden sind nämlich auch Geschäftspartner und stehen vor dem wichtigsten Deal ihrer Karriere. Ronny sucht das Gespräch mit Geneva, die feindselig reagiert. Die Sorgen um seinen Freund belasten zuletzt selbst Ronnys eigene Beziehung mit Beth (Jennifer Connelly), der er dieser Tage einen Heiratsantrag machen wollte.