Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben in New York Revue passieren.

Ted glaubt, dass die Partnerwahr schwieriger wird, wenn man die 30 überschritten hat. Jeder hat da schon etwas Negatives erlebt und trägt einen Ballast mit sich herum. Auch bei seiner neuen Bekanntschaft Royce will Ted herausfinden, welche Art von Ballast ihr zu schaffen macht. Doch als die beiden im Kino einen neuen Film ansehen, ist Ted entsetzt: "The Wedding Bride" erzählt seine Geschichte, als ihn seine damalige Verlobte am Tag der Hochzeit für ihren Ex-Mann sitzenliess.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.