Caitlin steht mitten in der Nacht vor Charlies Tür.

Als Caitlin mitten in der Nacht vor Charlies Tür steht und ihren Kuss als schrecklichen Fehler abtut, der sich nie mehr wiederholen dürfe, ist Charlie ganz anderer Meinung. Doch Caitlin behauptet stur, mit Tom glücklich zu sein. Währenddessen hat Gordon erfahren, dass Paul zu Larry Elders Radio-Show eingeladen ist, um über die Rathauspolitik zu diskutieren. Um die Situation dennoch zu kontrollieren, beschließt Gordon, Paul per Handy die passenden Antworten zu soufflieren.

Mike Flaherty, stellvertretender Bürgermeister New Yorks, ist die rechte Hand seines verpeilten Chefs Randall Winston, dem Bürgermeister der Stadt. Im Alltag kämpft Mike an allen Fronten zugleich: Politik, nervige Mitarbeiter und sein Privatleben lassen den Perfektionisten einfach nicht zur Ruhe kommen. Ab Staffel vier wird Mike von Frauenschwarm Charlie Crawford abgelöst. Der Charmeur sorgt auf seine ganz eigene Weise für gepflegtes Chaos ... Michael Flaherty, stellvertretender Bürgermeister von New York, muss häufig gleich an mehreren Fronten kämpfen: zuallererst natürlich auf politischer Ebene, außerdem muss er sich mit seinen eigenwilligen Untergebenen herumschlagen, und auch sein Privatleben bietet nicht immer Grund zur Freude. Fantastische Einschaltquoten und ein "Emmy" sind Lohn für den Hauptdarsteller dieser lustigen Sitcom: Michael J. Fox.