Alan erzählt seiner Exfrau, dass er mit ihrer Freundin Cynthia geschlafen hat. Sie wiederum berichtet ihm von ihrem neuen Glück mit Lover Herb, hinter dessen Geheimnis Alan nun unbedingt kommen will.

Alan verabredet sich mit einer alten Bekannten. Charlie sagt seinem Bruder voraus, dass er nicht nur schon am gleichen Abend mit Cynthia schlafen wird, sondern diese das auch noch sofort ihrer besten Freundin erzählen wird - Alans Ex-Frau. Und tatsächlich verläuft der Abend so, wie es Charlie vorausgesagt hat. Allerdings erfährt Alan auch noch, dass seine Ex-Frau mit ihrem neuen Lover überglücklich ist. Alan will nun um jeden Preis hinter Herbs Geheimnis kommen ...