Die Gruppe hat mittlerweile mit der sympathischen Aktivistin Zoey Freundschaft geschlossen. Als Zoeys Ehemann, der "Captain", Ted zu einem Segelausflug einlädt, sagt dieser zu – in der Hoffnung, der "Captain' könnte ihm zeigen, dass er und Zoey eine rein platonische Freundschaft pflegen. Indes verbringen Robin und Marshall unverhofft einen gemeinsamen Abend. Bald gehen ihnen jedoch die Gesprächsthemen aus, weshalb sie versuchen, die Situation mithilfe von Alkohol aufzulockern.