Jenn Clark lebt allein mit Tochter Michaela in Portland. Die 34-Jährige hat einen guten Job als Software-Entwicklerin, ein schönes Haus und ein schickes Auto. Nach langer Zeit als Single ist Jenn wieder auf der Suche, meldet sich bei Partnerbörsen im Internet an - und ist schnell ernüchtert. Nach etlichen schlechten Dates hat die junge Frau ihre Hoffnung fast begraben, als sich ein Mann bei ihr meldet, der ihr Herz höher schlagen lässt: Ray ist Fernsehregisseur, 28 Jahre alt, gutaussehend und auf der Suche nach einer ernsthaften Beziehung. Jenn ist Feuer und Flamme, denn noch weiß sie nicht, dass sie sich mit einem Betrüger und Soziopathen einlässt.