Der Polizist Adrian Monk leidet seit der Ermordung seiner Frau unter Zwangsstörungen und Ängsten. Er musste den Dienst quittieren, wird aber bei schwierigen Fällen weiter als Berater hinzugezogen.

Eine ältere Dame wird ermordet, weil sie einen gewonnenen Kirschkuchen nicht hergeben will. Es scheint aussichtslos, ein Motiv zu finden, bis sich bei Monk plötzlich sein älterer Bruder meldet. Nach sieben Jahren Funkstille, weil Ambrose nicht auf Trudys Tod reagiert hatte, bestellt er Monk und Sharona zu sich. Denn Ambrose ist mindestens so neurotisch wie Monk: Sein Haus verlässt er nie, weiß aber alles über seine Nachbarn - und einen weiteren Mord. Prominenter Gaststar dieser Episode ist John Turturro ("Barton Fink", "Plötzlich Gigolo") in der schauspielerisch dankbaren Rolle des älteren Monk-Bruders Ambrose, der insgesamt drei Mal in Monks Serienleben treten wird, um es mit seinen persönlichen Phobien zu bereichern.