Als Ted in seiner Stammbar eine Frau namens Holli kennenlernt, raten ihm Barney und Marshall, sich an die Drei-Tage-Regel zu halten. Das heißt, dass er sie erst nach drei Tagen anrufen soll.

Ted lernt im MacLaren's die äußerst attraktive Holli kennen. Nach einem kurzen, aber intensiven Flirt tauschen die beiden ihre Handynummern aus. Barney und Marshall raten Ted jedoch, unbedingt die sogenannte "Dreitageregel" einzuhalten, die besagt, dass man eine Frau frühestens drei Tagen nach dem ersten Kennenlernen anrufen soll. Obwohl Ted vorgibt, besagte Regel einzuhalten, beginnt er ohne Umschweife mit Holli heiße SMS zu schreiben. Er ahnt nicht, dass er seine frivolen Nachrichten keineswegs an Holli, sondern vielmehr an Barney und Marshall schickt.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.