Ted ist auf der Suche nach einer Frau an seiner Seite, um Robin eifersüchtig zu machen. Weil er niemanden findet, schlägt Barney ihm vor, ein Mädchen von einem Escort-Service zu buchen.

Robin soll eine Auszeichnung für eine journalistische Arbeit bekommen und lädt ihre Freunde zur offiziellen Feier ein. Weil sie jedoch immer noch wütend auf Ted ist, sucht sie sich eine andere Begleitung. Aber auch Ted ist auf der Suche nach einer Frau an seiner Seite, um Robin eifersüchtig zu machen. Weil er niemanden findet, schlägt Barney ihm vor, ein Mädchen von einem Escort-Service zu buchen. Ohne dass Ted überlegen kann, schleppt sein Freund auch schon die heisse Mary an...

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.