Ein zwölfjähriger Junge versucht, mit seinen Freunden, Regeln zu umgehen und gerät dabei oft in Schwierigkeiten. Seine Pläne scheitern zwar häufig, aber er stellt damit Lehrer, Eltern und Rivalen an der Schule vor Herausforderungen. Sherwood entdeckt ein Plakat für das Iron-Kid-Rennen, ein Sportevent zur Sammlung von Spenden für bedrohte Gorillas. Da das Rennen von den Westsidern organisiert wird, sind die Freunde zunächst unmotiviert.