Ted hat seine neue Flamme "Blahblah" im Internet kennengelernt. Als sie auf die Freunde trifft, möchte sie wissen, wie sie sich kennengelernt haben. Ted erzählt es ihr - ein schwerer Fehler.

Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben als junger Erwachsener in New York Revue passieren. Er erzählt von seinen Freunden Marshall und Lily, die früh ein Paar wurden, dem Frauenheld Barney, der ständig gute Ratschläge parat hat, und der hübschen kanadischen Nachrichtensprecherin Robin.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.