Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben in New York Revue passieren.

Bei Barney, Marshall und Ted hat sich seit der Collegezeit ein Ritual manifestiert: Alle drei Jahre schauen sie sich gemeinsam die "Start Wars" Trilogie an. Dabei wird auch in die Zukunft geblickt, wie sich das eigene Leben so in den nächsten Jahren verändern wird. Ted liegt bei seinen Zukunftsprognosen immer weit daneben. Während Barney diesmal Quinn in seine Vorstellung miteinbaut.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.