Ein geplanter Hawaii-Urlaub wird für einen Captain durch den Mord an der Geschäftspartnerin seiner Freundin jäh unterbrochen. Bei den Ermittlungen kommt Monk zu dem Schluss, dass die Freundin des Captains die Tat begangen haben muss. Diese Vermutung führt zur Beendigung der Freundschaft mit dem Captain. Monk setzt seine Untersuchungen auf eigene Faust fort, obwohl ein Alibi für die Verdächtige vorliegt. Seine Überzeugung von der Schuld der Freundin treibt ihn zu riskanten Ermittlungen, darunter eine Motorradfahrt durch San Francisco.