Jessica hat sich online in den attraktiven Maurice verliebt, der wegen schwerem Raub verurteilt wurde, und fast fünf Jahre auf ihn gewartet. Unternehmer Scott will mit der viel jüngeren Lindsey ein gemeinsames Leben, nachdem die Drogen-Dealerin wieder aus dem Knast kommt. Und auch John und Sylvia haben ihre Liebsten noch nie persönlich kennengelernt: "Dating hinter Gittern" dokumentiert das Schicksal von Paaren, die sich nach langer Internet-Bekanntschaft zum ersten Mal in Freiheit treffen und versuchen, eine echte Beziehung aufzubauen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?