Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben in New York Revue passieren.

Als Lily Robin klarmacht, dass Barney nun endgültig mit ihr abgeschlossen hat, will Robin ihn aus einer Art Trotz heraus nun erst recht zurück erobern. Dabei spielt sie all ihre Trümpfe aus, erlebt jedoch eine ziemliche Überraschung. Lily und Marshall freuen sich anfangs darüber, dass Ted öfters als Babysitter einspringt. Doch dann übertreibt er es wieder einmal.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.