Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern, wie er seine Frau traf.

Ted bekommt Besuch von seiner Schwester Heather. Sie möchte nach New York ziehen und sucht einen Job und eine Wohnung. Heather ist sehr chaotisch und kann nicht mit Geld umgehen, nun möchte sie ausgerechnet in der Finanzbranche arbeiten. Barney war von Teds hübscher Schwester schon immer angetan und besorgt ihr ein Vorstellungsgespräch bei der Bank, bei der er arbeitet. Robin hat Heimweh nach Kanada. Um sie abzulenken, nimmt Marshall sie mit in eine Bar.