Der junge Millionär David Aames gesteht seiner Partnerin Julie, dass er sie verlassen will. Kurz darauf verursacht Julie einen Autounfall, bei dem sie stirbt. David überlebt, allerdings mit entstelltem Gesicht.

Die Begegnung mit Sofia (Penelope Cruz) ändert das Leben von David Aames (Tom Cruise) schlagartig. Dem jungen Millionär fehlt es weder an Geld noch Frauen, dennoch ist David nicht wirklich glücklich. Auch seine Beziehung zu dem Model Julie Gianni (Cameron Diaz) ist eher oberflächlich. Aber Sofia ist für ihn so etwas wie Liebe auf den ersten Blick. Als Julie davon erfährt, verursacht sie einen schweren Autounfall. Während das Model an den Folgen stirbt, schafft es David zu überleben. Sein rechter Arm ist jedoch nicht mehr zu gebrauchen und sein Gesicht furchtbar entstellt. David muss von da an eine Maskenprothese tragen und wird immer depressiver. Sofia beendet daraufhin ihre Freundschaft mit David. Doch am nächsten Tag ist wie durch ein Wunder alles anders. Die Ärzte können seinen Arm und das Gesicht angeblich retten, und Sofia gesteht, dass sie in ihn verliebt ist. Sogar Julie scheint noch am Leben zu sein. David kann zwischen Traum und Realität nicht mehr unterscheiden - mit ungeahnten Konsequenzen. Bei "Vanilla Sky" handelt es sich um die Neuverfilmung des spanischen Psychothrillers "Virtual Nightmare - Open Your Eyes" von Alejandro Amenábar. Oscar-Gewinner Cameron Crowe ("Almost Famous - Fast berühmt") hat in seiner Inszenierung die Thriller- und Mystery-Elemente reduziert und konzentriert sich vielmehr auf eine vielschichtige Figurenzeichnung. Unterstützt wird er von der hochkarätigen Besetzung, mit Tom Cruise (David Aames), Penélope Cruz (Sofia Serrano), Cameron Diaz (Julie Gianni) und Kurt Russell (Dr. Curtis McCabe). Lieder zum Soundtrack beigesteuert haben Peter Gabriel, Radiohead, Bob Dylan, R.E.M. und Paul McCartney.

Hauptdarsteller Tom Cruise, der auch als Produzent von "Vanilla Sky" fungierte, war so fasziniert von Alejandro Amenábars Original (ebenfalls mit Penélope Cruz), das 1997 im spanisch-sprachigen Raum ein Hit war, dass er sich die Rechte an dem Stoff sicherte. Die Wahl von Cameron Crowe ("Singles") als Regisseur lag nahe, mit "Jerry Maguire - Das Spiel des Lebens" hatten schließlich beide schon gemeinsam triumphiert - an der Kinokasse und bei den Kritikern.