Walden ist schwer in Laurel verliebt, doch alle Annäherungsversuche werden von Louis torpediert. Um endlich einen ungestörten Abend mit ihr verbringen zu können, mietet Walden ein Hotelzimmer.

Die Serie handelt vom leichtlebigen Werbejingle-Komponisten Charlie Harper. Er lebt ein freizügiges Leben und hat unzählige kurze Beziehungen zu Frauen. Dieses Leben erfährt jedoch eine große Wende, als sein Bruder Alan bei ihm einzieht, dessen Frau sich von ihm getrennt hat. An den Wochenenden betreut Alan seinen Sohn Jake, weshalb Charlie von nun an zwei Dauergäste bei sich in seinem großen Haus am Strand von Malibu hat. Alan ist charakterlich das genaue Gegenteil von Charlie und hat es schwer, sich gegen seine Ex-Frau zu behaupten. Er ist mit Charlies Lebensstil gar nicht einverstanden, muss sich aber anpassen, weil er bei Charlie wohnen darf. Zudem macht Charlies und Alans ungeliebte Mutter Evelyn den Dreien das Leben schwer. Charlies Haushälterin Berta ist über die Mehrarbeit wegen Alan und Jake wenig erfreut, und Charlies Stalkerin Rose, mit der er einmal geschlafen hat, verfolgt und beeinflusst das Geschehen aus dem Hintergrund.

"Two and a Half Men" ist aus der Sitcom-Landschaft nicht mehr wegzudenken. Von Staffel eins bis acht begeistert Charlie Sheen als Frauenheld Charlie Harper seine Fans. Ab Staffel neun übernimmt Internetmilliardär Walden Schmidt alias Ashton Kutcher das Zepter. Immer mit dabei: Chiropraktiker Alan und sein Sohn Jake, die dank Charlie bzw. Walden immer wieder in aberwitzige Situationen geraten und sich regelmäßig geniale verbale Schlagabtäusche liefern ...