Auf der Hochzeit von Freunden lernt Ted die attraktive Victoria kennen. Sie macht ihm einen ungewöhlichen, aber umso verlockenderen Vorschlag – Sie könnten einen romantischen Abend miteinander verbringen, ohne sich danach je wiederzusehen. Gesagt, getan. Ted bereut diesen Pakt bereits am nächsten Tag und begibt sich entgegen der Abmachung auf die Suche nach Victoria, von der er weder Nachnamen noch Telefonnummer kennt.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.