Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben in New York Revue passieren.

Argwöhnisch beobachten Ted, Robin, Marshall und Lily, dass Barney sich zunehmend merkwürdig verhält und beschließen, der Sache auf den Grund zu gehen. Dabei entdecken sie, dass Barney allem Anschein nach eine Frau und einen zehnjährigen Sohn hat. Schnell entpuppt sich die Angelegenheit als geschickt inszeniertes Schauspiel: Seit Barneys Mutter vor Jahren im Sterben lag, gaukelt er ihr mittels eigens engagierter Schauspieler vor, eine glückliche kleine Familie zu haben – und da seine Mutter damals überlebt hat, ist Barney gezwungen, das Schmierentheater weiterhin aufrechtzuerhalten.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.