Sie haben sich online in einen Häftling oder eine Strafgefangene verliebt, doch sie waren noch nie außerhalb der Gefängnismauern zusammen. Aber nach Beendigung der Freiheitsstrafe wollen sie heiraten. "Dating hinter Gittern" dokumentiert das Schicksal von Paaren, die sich nach langer Internet-Bekanntschaft zum ersten Mal in Freiheit treffen und versuchen, eine echte Beziehung aufzubauen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert: extreme Gefühlsausbrüche, Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden, Ablehnung von Seiten der Freunde und Familie. Haben die Paare trotzdem eine Chance oder ist das Scheitern der Liebe vorprogrammiert?