Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben in New York Revue passieren.

Ted gründet ein eigenes kleines Architekturbüro namens "Mosbius Designs" – mit Sitz in seinem und Robins Apartment. Im Zuge der Firmengründung stellt er den ehrgeizigen jungen PJ als seinen Assistenten ein. Der aber scheint weniger an seinem Job, als vielmehr an Robin interessiert zu sein. Die beiden beginnen eine heftige Affäre, sodass Teds Unternehmenskonzept zusehends auf den Kopf gestellt wird. Marshall hat Angst, seinen Job zu verlieren, da er sich für austauschbar hält. Um sich unentbehrlich zu machen, gründet er mit Barneys Hilfe eine firmeninterne Fantasy-Basketball-Liga.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.