Grampa möchte nicht mehr leben, und überlegt freiwillig aus dem Leben zu scheiden. Eine sexy kubanische Barkeeperin verdreht ihm dermaßen den Kopf, dass Grampa wieder Gefallen am Leben findet.

Grampas gesundheitlichen Probleme haben enorm zugenommen. Weil eine entsprechende Behandlung in Springfield zu teuer ist, reisen die Simpsons nach Kuba. Der Karibikstaat ist für seine preiswerte Gesundheitsfürsorge bekannt. Kaum auf der Insel angekommen, verliebt sich Grampa in eine Barkeeperin. Sein Lebensmut ist wieder erwacht, doch dann entpuppt sich die junge Frau als CIA-Agentin.

Die Simpsons sind alles andere als perfekt. Vielleicht hat die Zeichentrickfamilie gerade deshalb innerhalb kürzester Zeit für erstaunliche Einschaltquoten gesorgt. Homer, Marge, Sohn Bart und die Töchter Lisa und Maggie müssen sich mit denselben Problemen herumschlagen wie viele Zuschauer: Umweltkatastrophen, Schulsorgen, Arbeitslosigkeit und Schulden. Die Serie zeichnet sich durch sarkastischen Humor aus und übt frech Kritik am - ach so schönen - "American Way of Life."