Ausgerechnet Ritter Hans soll sich auf die gefährliche Reise nach Jerusalem begeben, um einen heiligen Kelch für den Fürsten zu finden. Trenk und Thekla realisieren fast zu spät, dass ihr Vater und Ausbilder dabei für mehrere Jahre unterwegs sein kann. Wenn er überhaupt jemals wiederkommt! Eilig rasen die Kinder Ritter Hans hinterher und versuchen, ihm mit einem listigen Plan einen falschen Kelch unterzuschieben. Doch beim Fürsten wartet auch schon Ritter Wertolt, um Hans die größte Blamage seines Lebens zu bescheren ...

Die Geschichte spielt im Mittelalter (etwa im Jahr 1250 am Übergang des Hoch- zum Spätmittelalter). Der Bauernjunge Trenk Tausendschlag will sich nicht damit abfinden, dass er, weil arm und leibeigen geboren, nach den geltenden Standesregeln auch Leibeigener auf Lebenszeit bleiben muss. Mit einem kleinen Ferkel als einzigem Besitz flieht er in die Stadt, um dort ein Jahr unerkannt zu (über)leben. Nach dem mittelalterlichen Brauch "Stadtluft macht frei" würde er dadurch seine Freiheit erlangen. Und Trenk ist fest entschlossen, dann seiner Familie aus der Armut zu helfen. Die Stadt bringt dem Jungen zwar die Bekanntschaft mit einem Gauklerjungen ein, aber nicht die erhoffte Anstellung als Geselle. So zieht er weiter und trifft den ängstlichen Ritterjungen Zink, dessen Ausbildung zum Pagen gerade beginnen soll, und seinen Vater Dietz. Die Drei kommen auf die Idee, dass Trenk und Zink die Rollen tauschen. So kommt Trenk auf die Burg des gemütlichen Ritters von Hans von Hohenlob, der ihn in den gängigen Rittertechniken ausbilden lässt. Er freundet sich mit Thekla an, der abenteuerlustigen Tochter von Hans, die sein Geheimnis allerdings als Einzige sofort durchschaut. Thekla verspricht, ihn nicht zu verraten, wenn er ihr alles über das Ritter-Werden beibringt, was man ihr als viel zu zartem Burgfräulein nicht zugestehen will. Gemeinsam gelingt es ihnen, die vielen skrupellosen Pläne des machtgierigen Raubritters Wertold der Wüterich gegen Ritter Hans und seine schöne Burg zu verhindern. Info: Drehzeit vom 16. Mai 2009 bis 31. Dezember 2010 in Hamburg, München und Singapur