Ein zwölfjähriger Junge und seine Freunde versuchen, jede Regel zu umgehen, was oft zu Unfug und missglückten Plänen führt. Er nervt Lehrer im Unterricht und in den Pausen, stellt seine Eltern vor Herausforderungen und hat Gegen-Spieler in der Schule. Sherwood entdeckt ein Plakat für das Iron-Kid-Rennen, ein Sportevent zur Sammlung von Geld für bedrohte Gorillas. Da das Rennen von den Westsidern organisiert wird, sind die Freunde zunächst zögerlich.