Eine Halloween-Party auf dem Dach von Teds Haus steht bevor. Und auch dieses Jahr lässt sich Ted die Party nicht entgehen. Er hofft, ein Mädchen, das er vor Jahren dort getroffen hat, wiederzusehen.

Die jährliche Halloween-Party auf dem Dach von Teds Wohnhaus steht bevor, und er will sich dieses Ereignis besonders dieses Mal nicht entgehen lassen. Denn er hofft, endlich ein Mädchen wiederzusehen, das ihn dort schon vor vier Jahren sehr fasziniert hatte. Barney kann dieser Idee nicht viel abgewinnen und versucht seinem Freund eine andere Party schmackhaft zu machen. Aber Ted gibt seine Träume nicht auf und harrt auf dem Dach konsequent aller Dinge, die da kommen mögen.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.