Lily steckt in einer Sinnkrise. Auf der Suche nach ihrer Bestimmung probiert sie die verschiedensten Berufe aus und landet schließlich als Kellnerin in einem hawaiianischen Restaurant. Weil es ihr dort auch nicht gefällt, beschafft ihr Ted kurzerhand einen Job in seinem Architekturbüro. Dort sorgt Lily jedoch für gehörigen Wirbel. Indes versucht Barney sein Glück bei Marshalls attraktiver Professorin. Weil er ihr nicht gewachsen ist, landet er letztlich sogar im Krankenhaus ...