Käpt'n Jim möchte ein Portrait, das seine Autorität als U-Boot-Chef unterstreicht und an das seines Vaters Roy erinnert. Um das passende Bild zu finden, entstehen drei unterschiedliche Portraits, in denen Jim verschiedene Rollen ausprobiert. Die Experimente führen zu Chaos, geprägt von Auseinandersetzungen, Spielereien, Zaubersprüchen und wilden Feiern. Letztendlich erkennt Jim, dass er durch seine Crew und Freunde definiert wird, und findet in einem gemeinsamen Portrait seine wahre Darstellung.