Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben in New York Revue passieren.

Die Beziehung von Ted und Victoria könnte nicht besser laufen. Doch dann erhält Victoria das Angebot, in Deutschland zu arbeiten. Weil eine Fernbeziehung für beide nicht in Frage kommt, steht sie vor einer schwierigen Entscheidung. Indes ist Lily auf der Suche nach einem Hochzeitskleid. Das einzige, das ihr gefällt, ist jedoch unerschwinglich. Unglücklicherweise passiert ihr genau dann, als sie es anhat, ein Malheur ...

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.