Durch einen unglücklichen Moment beschädigt Caillou Sarahs Drachen, woraufhin die Freunde gemeinsam nach einer Lösung suchen, da auch der Hund von Sarah den Fußball und das Springseil zerstört hat. Zusätzlich steht Caillou vor der Herausforderung, sich an Leos geliehenen Stift zu erinnern, den er immer wieder zu Hause vergisst. Die Episoden behandeln somit sowohl zufällige Pannen als auch alltägliche Vergesslichkeit im Kindergartenalter.