Lorelai hat Rorys Englischlehrer Max Medina den Kopf verdreht und er bittet sie um eine Verabredung. Zunächst ist Lorelai skeptisch, da sie Konsequenzen für ihre Tochter Rory fürchtet.

Lorelai und Rory Gilmore sind nicht nur ein redseliges Mutter-Tochter-Gespann, sondern auch beste Freundinnen. Dabei könnten sie unterschiedlicher nicht sein: Mutter Lorelai ist rebellisch und ein bisschen verrückt, während Tochter Rory eifrig auf ihre Zulassung an der Harvard-Uni hinarbeitet. Gemeinsam, mit viel Humor und Kaffee stellen sie sich den Herausforderungen des Lebens in der Kleinstadt, beraten sich in Liebensangelegenheiten und halten zusammen wie Pech und Schwefel.