Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben in New York Revue passieren.

Obwohl Ted und Victoria bereits drei Wochen ein Paar sind, haben sie noch nie eine Nacht miteinander verbracht. Sie treffen die Entscheidung, dass der Zeitpunkt nun gekommen ist. Die beiden fahren zu Ted, da er davon ausgeht, dass er die Wohnung für sich alleine hat. Diese Annahme stellt sich leider nicht rechtzeitig als unrichtig heraus.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.