Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben in New York Revue passieren.

Die Beziehung von Ted und Victoria könnte nicht besser laufen. Als Victoria das Angebot erhält, eine Ausbildung in Deutschland zu absolvieren, ist guter Rat teuer. Eine Fernbeziehung kommt für beide nicht in Frage, sodass Victoria vor einer schwierigen Entscheidung steht. Indes wollen Lily und Marshall den großen Schritt wagen und machen sich getrennt voneinander auf die Suche nach dem passenden Outfit für ihre Hochzeit.