Einen Tag vor der Hochzeit treffen die Freunde im Farhampton den Musiker Darren, dessen einziges Lebensziel darin besteht, menschliche Beziehungen zu zerstören. Robin und Lily werden die ersten Opfer.

In einem Lokal lernen Lily und Robin den sehr sympathisch wirkenden Musiker Darren kennen. Doch der gute erste Eindruck täuscht. Aus purer Schadenfreude setzt Darren alles daran, die Freundschaft der beiden Frauen zu zerstören. Kaum hat Darren sein Werk vollbracht, nimmt er Ted und Barney ins Visier. Glück im Unglück hat derweil Marshall. Teds Zukünftige liest ihn auf dem Weg zu Robin und Barneys Hochzeit auf der Straße auf – und auch sie hat noch eine Rechnung mit Darren offen.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.