Homer gerät in Schwierigkeiten als er versucht, einen Beamten zu bestechen. Die Strafe kann er nur umgehen, wenn er sich für das FBI als Undercoveragent bei einer Mafiabande einschleicht.

Da Homer zu Jahresbeginn unwissentlich eine Reihe neuer Gesetze bricht, droht ihm eine saftige Gefängnisstrafe. Um der Inhaftierung zu entgehen, stellt sich Homer bereitwillig als FBI-Spitzel zur Verfügung. Prompt wird er als Undercover-Agent in Fat Tonys Mafiabande eingeschleust.

Die Simpsons sind alles andere als perfekt. Vielleicht hat die Zeichentrickfamilie gerade deshalb innerhalb kürzester Zeit für erstaunliche Einschaltquoten gesorgt. Homer, Marge, Sohn Bart und die Töchter Lisa und Maggie müssen sich mit denselben Problemen herumschlagen wie viele Zuschauer: Umweltkatastrophen, Schulsorgen, Arbeitslosigkeit und Schulden. Die Serie zeichnet sich durch sarkastischen Humor aus und übt frech Kritik am - ach so schönen - "American Way of Life."