Ted stellt seinen Freunden seine neue Flamme Kathy vor. Als er die vier nach dem Essen nach ihrer Meinung zu Kathy befragen will, weichen sie peinlich berührt aus. Ted hakt immer wieder nach, bis schließlich Illusionen anfangen zu zerbrechen. Für Marshall soll das monatelange Warten endlich ein Ende nehmen: Das Ergebnis seiner Anwaltsprüfung wird im Internet veröffentlicht. Leider hat er das Passwort verloren.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.