Das kann doch nicht wahr sein! Ausgerechnet in den Flitterwochen brennt Reubens Braut mit einem Tauchlehrer durch. Hat das damit zutun, dass er ein fürchterlicher Kontrollfreak ist? Zurück in New York trifft der tief Enttäuschte auf Polly, seine ehemalige Mitschülerin. Die spontane Draufgängern stellt den verhaltenen Reuben auf ein harte Probe.

Ein Risikoanalyst, der Risiko und Veränderung scheut, und eine Frau, die Veränderung als den Herzschlag des Lebens begreift - in dieser Liebesgeschichte treffen sie aufeinander. Zwei Menschen, die unterschiedlicher nicht sein könnten, und ein Frettchen, das den Überblick verloren hat, erfinden sich neu in der starbesetzten Komödie um die Liebe in Zeiten des Chaos. Mit Ben Stiller, Jennifer Aniston und Philip Seymour Hoffman. Die Hochzeit mit Immobilienmaklerin Lisa (Debra Messing) sollte die Eintrittskarte in ein neues Leben für Risikoanalyst Reuben Feffer (Ben Stiller) werden, der in New York für ein großes Versicherungsunternehmen arbeitet. Doch bereits am ersten Tag der gemeinsamen Flitterwochen auf Hawaii vergnügt sich Lisa mit dem Tauchlehrer Claude (Hank Azaria). Während sie beschließt, bei Claude zu bleiben, kehrt Reuben allein nach New York zurück. Zusammen mit seinem besten Freund Sandy (Philip Seymour Hoffman), einem ziemlich erfolglosen Schauspieler, besucht der Verlassene eine Vernissage, wo sie einer alten Schulfreundin, Polly Prince (Jennifer Aniston), begegnen. Nach diversen Anlaufschwierigkeiten verabreden sich Polly und Reuben, doch dessen strukturiertes Leben scheint nicht zu ihrem chaotisch-spontanen Lebensstil zu passen. Polly scheint all das zu machen, was Reuben aus Gründen der Risikominimierung unterlassen möchte, und außerdem hatte er nach dem ersten Treffen einen sehr unglücklichen Auftritt in Pollys Wohnung, von dem diese sich aber nicht wirklich hatte abschrecken lassen. Doch kann Reuben sich für den Rest seines Lebens auf eine Frau einlassen, die ein fast blindes Frettchen als Haustier hält und bedenkenlos Nüsse in einer Bar kaut - Nüsse, an denen Krankheitskeime fremder Leute hängen könnten? Reuben versucht, das Für und Wider mit dem Computer zu analysieren - und wird von Polly erwischt. Doch es kommt noch schlimmer: Eines Abends steht die reumütige Lisa vor Reubens Tür und will zu ihm zurückkehren. Polly ergreift die Flucht, will die Stadt verlassen. Reuben scheint sich zunächst damit abzufinden, um Lisa eine zweite Chance geben zu können, doch dann begreift er, dass es keine Rückkehr in sein risikofreies Leben vor Polly gibt. Mit Ben Stiller und Jennifer Aniston hat Regisseur John Hamburg ("Zoolander", "Meine Braut, ihr Vater und ich") zwei äußerst populäre Schauspieler für seine Liebeskomödie gewinnen können. Einige unschlagbar komische Szenen hat der im Februar 2014 im Alter von 46 Jahren gestorbene Oscarpreisträger Philip Seymour Hoffman, der mit viel Mut zur Hässlichkeit und Selbstparodie Reubens egozentrischen, aber gutmütigen und cleveren Freund Sandy Lyle verkörpert. Als Reubens selbstbewusster Chef Stan Indursky ist Alec Baldwin in einer kleineren Rolle zu sehen und als risikofreudiger Kunde, der eine Versicherung abschließen möchte, Bryan Brown als Leland Van Lew. In der Szene, in der Leland vom Dach eines Hochhauses springt, wurde er von dem britischen Stuntman Tim Rigby gedoubelt.